jarkamirov, Груб надо ставить не на раздел, а на диск. Не /dev/sdb2, а /dev/sdb. И после установки, обновлять не нужно, он обновляется автоматически.
Если раньше места в разделе /Boot хватало, а теперь стало не хватать, то, скорее всего, место съели новые ядра. Попробуй почистить ненужные.
При текущей разметке диска, тебе надо либо полностью переустанавливать систему, либо попробовать перенести /Boot в корень. Добавить места к /Boot от расширенного раздела не получится.