Дима Дмитриенко, Вам нужно сделать полный рестарт (не hibernate) винды и выставив в BIOS-e загрузку с флешки, переустановить GRUB. Вы так делаете? Если да, то скорее всего либо образ битый, либо программа для записи образов отрабатывает криво, либо флешка умерла. Проверять, соответственно заменой вариантов по очереди.