1. Опакетируйте софт обязательно, как сказали выше.
2. Я бы посоветовал вам настроить установку с preseed файлом, там есть возможность всего, что вам нужно - автоматическая настройка всего и вся, и плюс запуск задач в уже установленной системе. tasksel, ЕМНИП.
3. По поводу установки на парк машин - используйте установку по сети,
вот гайд на английскомНастройте всё один раз и не мучайтесь потом. Набирать на каждой машине sudo apt-get install *list of package очень муторно + пароль нужен для каждой машины вводить.
Также для автоматизации настройки можно использовать тулзы типа Ansible - грубо говоря, как аналог для preseed. Даже удобнее, порог вхождения для базовых задач очень низкий. Если вы постоянно админите много хостов и постоянно разворачиваете новые - это обязательно, экономит очень много времени.