Дискуссия Дюшик-rolik натолкнула меня на мысль.
Grub тоже не всегда удается установить. Например если образ убунты записать на флешку командой dd. После этого создаем на флешке новую таблицу разделов, создаем раздел, форматируем и устанавливаем grub.
Grub не установится - будет "жаловаться" на множественные разделы.
Помогает запись на флешку 1-2 мегабайта нулей командой dd.
После этого создаем на флешке новую таблицу разделов, создаем раздел, форматируем и устанавливаем grub.
Может и с виндой попробовать так-же.