Если нужна именно Ubbntu - смотреть, какие образы предоставляет провайдер VPS. Обычно для быстрого развертывания контейнера у них есть уже определенный набор популярных ОС. Выбирайте самую последнюю LTS и вперед. У вас уже будет развернутая система, ничего не нужно устанавливать.
Либо, нормальный провайдер должен предлагать установку любой системы с вашего iso образа. Для этого скачиваете ubuntu server 14.04, или 16.04 - не особо критично. Большинство инструкций сейчас для 14.04, но и для 16.04 обновляют оперативно, плюс 16.04 дольше будет поддерживаться. По поводу инструкций:
https://www.digitalocean.com/community/tutorialsТут можно найти все, что угодно.
Характеристики VPS определяете только вы сами под свои нужды. Вы же почему-то ушли с хостинга, значит точно знаете, каких ресурсов вам не хватает. Вот и планируйте. Никто же не знает размер вашего сайта, ожидаемую нагрузку и т.п. Мой совет - не будьте жадными к объему хранилища. Пусть будет 10 ГБ, зато на SSD. Для одного сайта это более чем. Уделяйте внимание процессору. В идеале это должен быть не очень старый Intel Xeon. Одного ядра вам хватит. Но опять же, если сайт с большой нагрузкой - лучше больше ядер. Это позволит увеличить число воркеров для сервера и поднять производительность. Количество RAM так же имеет большое значение. Больше RAM - больше сущностей можно наплодить. Но в любом случае все упирается в ваш кейс использования. Какие серверы будете поднимать, какая загрузка ожидается.
У меня на VPS крутится сайт не очень большой загруженности, плюс парочка поменьше. nginx в качестве кеширующего реверс прокси сервера, uwsgi для бекэнда. nginx отдает статику и кеширует ответы бэка, а uwsgi отдает бэк на django. И это все работает на 1 ядре Intel Xeon (какой точно не скажу, лень искать спеки), 1 ГБ RAM, 10 ГБ SSD. И при этом, еще остается куча неиспользуемых ресурсов.
Да, по поводу виртуализации:
Я бы посоветовал искать провайдер с гипервизором VMware ESXi. На такой машине можно сделать что угодно. Или KVM - но у него перед ESXi минус - у KVM есть проседания в плане производительности I/O. Это его слабое место. OpenVZ и другие не советую. (тот же VPN поднять на OpenVZ не всегда возможно). Хотя, опять же, если нет строгих требований и крутить будете только сайты - выбирайте любой, разницы особой не увидите.