Начала 2000-х
Вполне возможно, что с флешек грузиться не получиться.
Сталкивался с БИОС-ами в которых были в меню все настройки для загрузкм с усб-устройств. Но заставить их загрузиться с флешки не удавалось.
Если есть возможность, попробуй взять флешку объемом не больше 2гб. Иногда старые БИОС "не понимают" большие флешки.
Какой версии усб-порты? Вполне возможно что 1.1, а это всего 12мбит/с. Загрузка если и будет, то очень медленная.
Если грузиться с флешки не получиться, как вариант ставить груб на винчестер, а на флешке помещать например исо-образ системы, которую хочешь грузить.
Но это опять-же сработает только в том случае, если БИОС распознает флешку как устройство хранения данных.