Ubuntu 14.04 x64 (ядро 3.13.0-32)
OpenSSL 1.0.1f
Claws Mail 3.9.3
На почтовом сервере (MS Exchange) обновились сертификаты для IMAP и SMTP (STARTTLS с авторизацией NTLM). При обращении к IMAP-протоколу почтовый клиент выдал сообщение о том, что сертификат обновился. Принял новый сертификат - всё работает. А при отправке почты по SMTP-протоколу, диалог с обновлением сертификата не появляется, соответственно, я не могу отправить почту. Удалил новый сертификат для IMAP и старый SMTP (Сервис - Сертификаты SSL), перезапустил почтовый клиент - для IMAP сертификат пришел, а для SMTP нет. Подложил руками сертификат - не работает отправка по SMTP. Указывал прямой путь к сертификату в настройках учетной записи - не работает отправка.
В чем может быть проблема? Через другой клиент, например, Thunderbird, сертификат для SMTP приходит и отправка почты работает без ошибок.
Лог Claws Mail:
* Account 'mymailserver': Connecting to SMTP server: mail.mymailserver.ru:587...
[15:29:57] SMTP< 220 mail.mymailserver.ru Microsoft ESMTP MAIL Service ready at Mon, 4 Sep 2017 15:29:50 +0300
[15:29:57] ESMTP> EHLO Z
[15:29:57] ESMTP< 250-mail.mymailserver.ru Hello [192.168.207.11]
[15:29:57] ESMTP< 250-SIZE 37748736
[15:29:57] ESMTP< 250-PIPELINING
[15:29:57] ESMTP< 250-DSN
[15:29:57] ESMTP< 250-ENHANCEDSTATUSCODES
[15:29:57] ESMTP< 250-STARTTLS
[15:29:57] ESMTP< 250-AUTH GSSAPI NTLM
[15:29:57] ESMTP< 250-8BITMIME
[15:29:57] ESMTP< 250-BINARYMIME
[15:29:57] ESMTP< 250 CHUNKING
** Не найдено подходящего метода SMTP AUTH
[15:29:57] ESMTP> STARTTLS
[15:29:57] ESMTP< 220 2.0.0 SMTP server ready
** невозможно начать TLS сессию
*** При отправке сообщения возникла ошибка.
[15:29:57] IMAP4> 52 UID STORE 1941 +FLAGS.SILENT (\Deleted)
[15:29:57] IMAP4< 52 OK STORE completed.
[15:29:57] IMAP4> 53 EXPUNGE
[15:29:57] IMAP4< * 1 EXPUNGE
[15:29:57] IMAP4< * 0 EXISTS
[15:29:57] IMAP4< 53 OK EXPUNGE completed.
[15:29:57] IMAP4- [fetching UIDs...]
[15:29:57] IMAP4> 54 UID FETCH 1:* (UID)
[15:29:57] IMAP4< 54 OK FETCH completed.