Неа, не помогло.
Вообще интересное поведение, оформил скрипт выше в виде сервиса systemd и результат тот же - после первого сна нет результата, а после последующих всё работает. В статусе systemctl также видно, что сервис запускается, выполняется и завершается как положено.
А вот если ручками после первого сна перезагрузить модуль или выполнить сервис, то также всё нормально.
UPD:Нашёл кое-что интересное в логах.
При первом выходе из сна после поднятия сети и выполнения скрипта я вижу ошибку
systemd-sleep[2311]: /lib/systemd/system-sleep/wpasupplicant failed with error code 255.
А вот после последующих выходов из сна этой ошибки нет!