У меня через wine нормально работают и MSO 2000, и MSO 2003, и MSO 2007.
Дело может быть в том, что не все "пиратки" нормально устанавливаются через wine (иногда приходится перебирать).
Если речь идёт о PlayonLinux, то можно НЕ пользоваться готовыми скриптами установки плайонлинукса, а поставить вручную, распаковав содержимое образа на жесткий диск в какую-нибудь папку, и запустив через новый вайнпрефикс (виртуальный диск playonlinux) программу установки (setup.exe).