Возможно не успеваете нажать Shift или нажимаете не в то время, когда нужно. Можно увеличить время ожидания например до 10 секунд.
set timeout=10
обновить GRUB и пробовать "поймать" через Shift, если получится, то потом уменьшить время задержки до 2 секунд или на ваш "вкус".