Советую преустановить Ubuntu: во-первых, лучше ставить 16.04 LTS - стабильнее и с долгосрочной поддержкой, во-вторых, так вы преустановите правильно загрузчик GRUB. А вот куда этот загрузчик ставить зависит от того, должна ли быть Ubuntu на внешнем винте независима и работать при подключении к любому компьютеру (прям к любому не получится - возможна проблема с видео-драйвером), или Ubuntu будет запускаться только при подключении к вашему компьютеру.
Если Ubuntu должна быть независима, то GRUB на этапе разметки нужно ставить в корень внешнего винчестера (не в раздел). Тогда при подключении нужно будет каждый раз выбирать, с какого винчестера запускать ОС.
Если Ubuntu подключается только к данному компьютеру, то, по-идее, всё сделано верно: скорее всего, у вас GRUB стоит на внутреннем винчестере. Но поскольку Windows не запускается (хотя должна) есть три решения:
1) Обновить GRUB из Ubuntu посредством команды
sudo update-grub
Линуксовый загрузчик должен найти виндовый и добавить Windows в меню загрузки.
2) Если не помогает, то из Ubuntu запустить программу Gparted (если её нет, то установить через "Менеджер приложений") и посмотреть, есть ли вообще Windows на компьютере: вы могли при автоматической установке не разобраться в терминах с снести Windows (что такое "диск" Windows и Linux понимают по разному).
Эту же информацию можно получить командами
sudo parted -l
sudo blkid
Хотелось бы взглянуть, что вам ответит на них Терминал.
3) Если по первому и второму пунктам всё в порядке, то, скорее всего, слетел виндовый загрузчик. Восстанавливать стандартным для вашей версии способом (см. форумы по Windows).