сразу пришла реальная мысль - установить 14.04.5, а потом просто обновиться на 14.10
Слишком сложно ради:
проверить на совместимость старых приложений
Если приложений немного и они не очень большие, то проще загрузить "живую систему" из исо-образа или "набора файлов".
Возможно задействовать режим "persistent", для сохранения изменений.
При загрузке из "набора файлов" изменения возможно сохранять копированием файлов.
Может быть несколько систем на одном разделе.