Это в поринципе невозможно теми методами, которыми вы пытаетесь всё настроить.
А жаль... Мне казалось, что в ОС есть служба, которая обеспечивает прокси-подключения программ к серверу, а ещё лучше - цепочку прокси.
А на скринах настройки неверные. Надо вводить только адрес:порт, без socks://.
Попробовал найти в системе ввод через GUI, вы действительно правы, нужно вводить адрес и порт. К сожалению, этого функционала не достаточно. Видимо служба всё-таки есть, но она не позволяет вводить логин и пароль. Странно кстати, что ещё не спрашивает версию: 4 или 5.
Я так понимаю, что вряд ли получится всей ОС настроить как мне надо, поэтому я поискал альтернативы. Нашёл ProxyChains только что, разбираюсь, подойдёт ли он мне. Конечно неудобно, ежели по-одной программе надо будет запускать через эту программу, но рано коней торопить, может она работает как служба. Почитаю, поднастрою, отпишусь.