Про томми не понял. Про джаву тоже.
Во-первых, зачем джава приложениям wine?
Во-вторых, теоретически, если джава приложение юзает какие-либо нативные виндовые либы и к ним нативное виндовое api, то, конечно, вероятно, что без винды им не обойтись, будь они хоть мильён раз java.
Так что во-третих - вопрос: каково-же состояние дел на самом деле?