У меня была почти такая же ситуация — VPN-связь между VPS и виртуалкой шла отлично, SSH работал, а вот сайт через VPN-IP не открывался. Оказалось, что веб-сервер (в моем случае nginx) слушал только локальный интерфейс 192.168.x.x, а VPN-интерфейс 10.8.0.2 он просто игнорировал.
Решилось всё просто: в конфиге nginx поменял listen 192.168... на listen 0.0.0.0, чтобы он принимал соединения со всех интерфейсов. После перезапуска всё заработало — сайт
https://boostwinslots.com стал доступен и по VPN. Так что проверь именно это в первую очередь.