Вкратце

Машина, через которую пойдем в инет "А", которая за проксей "Б"
Что нужно обеспечить для А:
1. Поднять ssh-сервер, настроить туннелирование
2. Если ip динамический, зарегистрировать доменное имя на dyndns.org и воткнуть их прогу (inadyn) обновления ip-адреса.
3. Пробросить порт ssh через нат, чтобы был доступ к ssh-серверу из вне
Что нужно обеспечить для Б:
1. Настроить ssh-клиент, настроить туннелирование
2. Прокся должна пропускать соединения на порт ssh
За подробностями гуглить "ssh туннель"