sudo aptitude update && sudo aptitude safe-upgrade, например. вот оно самое ни разу еще не подводило, посему и не вижу смысла для юзера в беспрерывном мониторинге. в конце концов, есть логи, всегда можно почитать, что именно произошло. можно и вовсе зарядить через script с записью в файл и при желании читать полный вывод консоли в процессе обновления