Мои рекомендации:
1 основной раздел - GRUB2 - 100 Mб (установить сюда при установке Ubuntu)
2 основной раздел - Ubuntu
3 основной - Виндовоз
4 дополнительный раздел, в нем первый логический - Linux-swap, второй, третий, десятый - для этих самых Осей и последний логический раздел - все что осталось для файлов и т.п. рекомендую в ntfs или ext3, можно на 2 разбить на разные ФС
Многие скажут что раздел с Ubuntu надо с Linux-swap поменять, может оно и так для тех кто использует Своп по назначению
В любом дисковом менеджере, понимающем нужные нам ФС, надо предварительно диск разметить, а потом просто переключать флаги "активного" диска при установке систем на основные разделы, т.е. в MBR д.б. только с какого основного раздела грузится, я имею в виду разделы с Grub (Ubuntu) и Windows, т.е. обязательно при и установке Windows основной раздел 3, должен быть с флагом "активный", а после установки Windows, активным нужно сделать первый раздел (Ubuntu с Grub уже д.б. установлены ранее Windows). Далее при установке новых ОС в доп. раздел и после установки Windows нужно загрузится в Ubuntu и набрать одну команду
sudo update-grub
и новая ОС появится в списке GRUB