Существует много разных стилей...
а. Не кажется ли вам, судари, что фраза "Введите дату следующего начисления..." звучала бы лучше если перевести как ...(ваш полезный вариант)
б. Вот мои пять центов в дело перевода....
ц. Мне одному показалось, что Enter next Occurrence... лучше перевести как ....
Не даром джентельмены все такие англичане

"Выполнить проводку" не плохо однако
"Ввести транзакцию" наверное не очень
"Начислить запланированную транзакцию" ?
"Внести на счёт" ?
Ввести следующее начисление ?
Подсказка к кнопке: Зачислить запланированную транзакцию
наверное так и правильно