уф

с половиной согласен, половину ты так и не прочел, не на русском ни на английском)
по пунктам:
1. Идея супер, пости на форуме POL. В принципе есть скрипт POL, который выводит какому приложению какой префикс соотвествует, но твоя идея гораздо эффектнее и эффективнее в работе. Это по организации меню с префиксами, смысла выносить "настройки" в отдельное меню я не вижу, потому что в одном префиксе может стоять несколько приложений, а запускаться они могут с разными версиями wine.
2. Контекстного меню мне тоже не хватает, но насколько я понимаю все упирается в питон. хотя могу и ошибаться, опять же на форум. параметры запуска ты имеешь возможность править, но для этого надо руками лезть в скрипт запуска нужного приложения. либо делать скрипт запуска руками, примерно такого содержимого:
playonlinux --run "имя файла запуска" "параметры запуска"
Так ты, кстати, можешь запускать любой .exe, который не требует установки и прописыания в системе.
3. Про префиксы понятно, непонятно зачем менять их расположение... но в принципе ты можешь запускать скрипты запуска из любого места пути там полные, поэтому ничего от этого не изменится. а вот создавать вручную... с нужными параметрами... я для этого скрипт простой делал, когда нужно в него добавить что-нидь перед установкой, просто руками менял.. счас подумаю как это в общем виде сделать, если соображу, добавлю в эту тему.
4. В третий раз рассказываю про стандартный префикс wine)) Его подключать МОЖНО:) Для этого в новой версии POL появилась система плагинов. Так вот качаешь плагин отсюда
http://www.playonlinux.com/script_files/plugins/WineImport_0.1.polПодключаешь его в POL и можешь с его помощью подключать стандартный префикс wine
5. В общем в предыдущих пунктах на вопросы запуска из ком. строки я ответил. По поводу того, что все это умеет wine никто не сомневается. POL - это frontend, просто надстройка над wine.
6. перезагрузка - это стандартная команда wine - wineboot. Если она не работает, то это проблемы wine. Хотя в твоем случае я подозреваю, что под разными версиями софт запущен. Скажем стим под под 0.9.46 а рестарт ты делал для 0.9.61. Разные серверы, разная перезагрузка, это как будто у тебя одновременно запущенно два windows.
По иконкам. У POL для этого используется система репозитория. То есть под те скрипты, что они распространяют икноки хранятся на сервере. Если почитаешь новости с английской страницы - то увидишь, что они просят почмочь в их сборе.
Для твоих локальных нужд, ты можешь подключить любую иконку, какую захочешь. Делается просто
Во первых есть icoutils, которые умеют иконки из .exe извлекать.
Во торых они тебе в принципе и не нужны, wine, даже при установке из POL извлекает эти иконки и складывает вот по этому пути
~/.local/share/icons
берешь оттуда нужную и в ~/.PlayOnLinux/icones c именем скрипта для запуска копируешь.